L'Anfiteatro Romano di Fiesole, costruito tra la fine del I secolo a.C. e l'inizio del I secolo d.C., è una delle più antiche strutture teatrali romane esistenti. Sfrutta la pendenza naturale del terreno, secondo la tradizione costruttiva greca, e presenta una cavea di 34 metri di diametro, capace di ospitare circa 3.000 spettatori.
L'area in cui sorge l'anfiteatro è parte di un complesso più ampio che include le terme romane e un tempio etrusco-romano, testimoniando la stratificazione culturale della città. Il Museo Civico Archeologico, situato nelle vicinanze, conserva reperti che illustrano l’evoluzione di Fiesole dall’epoca etrusca fino alla dominazione longobarda.
Realizzato probabilmente nell’ultimo ventennio del I secolo a.C., il teatro venne ampliato e abbellito in epoca imperiale, subendo vari interventi di restauro. La sua importanza risiede anche nel fatto che i primi teatri romani a Roma sorsero solo all'inizio del II secolo a.C., rendendo quello di Fiesole una delle testimonianze più precoci di questo tipo di architettura in Italia.
Semifonte, nel Comune di Barberino Val d’Elsa, era una città medievale fortificata, distrutta nel 1202 dai Fiorentini per impedirne l'espansione.
Che importa dare incomodo a tanta gente e perder tanto tempo intorno ad un'immagine adorata da quattro guardiani di pecore?
Il Castello di Sammezzano, vicino Firenze, è un raro esempio di architettura moresca in Italia, noto per il suo parco e il restauro ottocentesco.
Molto caratteristico il centro storico, circondato da una pregevole cinta muraria edificata tra il tardo Medioevo e il periodo rinascimentale.