L'Anfiteatro Romano di Fiesole, costruito tra la fine del I secolo a.C. e l'inizio del I secolo d.C., è una delle più antiche strutture teatrali romane esistenti. Sfrutta la pendenza naturale del terreno, secondo la tradizione costruttiva greca, e presenta una cavea di 34 metri di diametro, capace di ospitare circa 3.000 spettatori.
L'area in cui sorge l'anfiteatro è parte di un complesso più ampio che include le terme romane e un tempio etrusco-romano, testimoniando la stratificazione culturale della città. Il Museo Civico Archeologico, situato nelle vicinanze, conserva reperti che illustrano l’evoluzione di Fiesole dall’epoca etrusca fino alla dominazione longobarda.
Realizzato probabilmente nell’ultimo ventennio del I secolo a.C., il teatro venne ampliato e abbellito in epoca imperiale, subendo vari interventi di restauro. La sua importanza risiede anche nel fatto che i primi teatri romani a Roma sorsero solo all'inizio del II secolo a.C., rendendo quello di Fiesole una delle testimonianze più precoci di questo tipo di architettura in Italia.
Molte delle statue vennero trasferite al Giardino di Boboli.
Il Padule di Fucecchio è la dimora di numerose piante palustri e il rifugio sicuro per migliaia di uccelli acquatici.
Una scorreria fluviale colpisce il territorio, la sede ecclesiastica venne razziata e archivi distrutti.
Guidolino di Pietro nacque in qualche borgo o in qualche podere presso Vicchio.